As definições da firewall por defeito, já vem com memorizar a resposta dada pelo utilizador. Nunca me aconteceu tal situação. Quando a firewall te perguntar simplesmente seleccionas Allow this application (ou algo parecido, não me lembro lol) e Remember this answer.
O mesmo para todas as aplicações. E quando quiseres instalar algo só tens que fazer Treat as an installer/updater. Simples.
Quanto às aplicações que conheces serem seguras, podes colocar Treat as Trusted Application.
Acho esquesito estar acontecer-te isso. Mas tudo é possivel.