A medio prazo todas as aplicações vão ter binarios universais, por isso comprar um mac e trabalhar em windows em quanto não os há acho que não é assim um disparate tão grande.
Quanto ao comportamento do Dreamweaver e do Flash acho que se portam aceitavelmente, de modo a não ter de ir para o windows. O Dreamweaver comporta-se melhor que o Flash.
Só para sites que envolvam ASP é que uso o windows, para todos os outros o OSX serve perfeitamente, mesmo com o Dreamweaver a correr sobre Rosetta.
Em 6 meses a trabalhar arduamente neste Macbook Pro em Dreamweaver, Flash, Photoshop, entre outros, não me recordo destes programas terem crashado, aliás o Adobe Illustrator crashou uma ou duas vezes no inicio, antes de fazer os updates. Os updates dos produtos da Adobe têm ajudado muito na estabilidade dos mesmos a correr sobre Rosetta. Pode ser de mim, mas tou super satisfeito com isto.
Espero ter ajudado.