Se a existência de aplicações tipo AppZaper para Mac OS X for desprezada e se se considerar que os "uninstall wizards" do Windows funcionam como deve ser, então o processo de instalação/desintalação no Windows é bastante mais simples/eficaz.
Basicamente, quando instalas uma aplicação em OS X, esta poderá alocar ficheiros nas pastas/localizações que entender. As localizações mais populares onde são alocados ficheiros "extra" são:
~/Library/Application Support
~/Library/Preferences
~/Library/Caches
...mas poderão existir outras!
Importa referir que os ficheiros alocados nas pastas acima referidas podem variar desde os míseros Kilobytes das Preferences até aos largos Megabytes da Application Support (ex.: Garageband).
Portanto, arrastar o ícone da aplicação para o Trash
é definitivamente INSUFICIENTE, ao contrário do que os Apple fanboys apregoam (isto se a intenção for ter um sistema minimamente limpo/optimizado).
Respondendo à tua dúvida, deverás utilizar SEMPRE o AppZapper e, para aplicações que foram instaladas "à priori" deverás procurar nas Pastas que indiquei por referencias às aplicações que entretanto foram desinstaladas.
Ou, se fores super-mega-hiper-ultra perfeccionista, formatas o disco e voltas a instalar o OS X. (Como eu farei!)
Aqui (MacRumors:Guides) está um artigo (ainda que ligeiramente incompleto) sobre este assunto que confirma o que acabei de escrever.