O Problema de fazer Telnet a um servidor SMTP, ou mesmo até usar um Anonimizar, é que o mail continua a nao ser anonimo. Isto porque todos os servers SMTP "falo dos portugas" tÊm logs com o vosso IP , basta apenas ligarem-se, e no Anonimizer, mesmo que acedão atravez de um Proxy estrangeiro o IP do proxy fica registado, dps os gajos vao ao sitio onde fica a proxy e tiram o vosso IP.
Mandar Mail's com header Anonimo é Cagada, agora mandar um email COMPLETAMENTE UNTRACABLE é quase impossivel "falo das minhas capacidades". para mim é me impossivel sabendo o que sei.
Edit :
PS - a nao ser que vocês hackem um server, e desliguem o registo de Logs, e só depois enviem o mail atravez do mesmo.
Cya