O meu também não actualizava, isto a ver. 2.7 que é a única que tenho licença para utilizar.
O que fiz foi nas opções de update criar uma tarefa que executa-se todas as horas um update á base de dados, dando permissão para fazer o update automatico do mesmo (Trafego ilimitado).
Nas opções do servidor colocas, escolher automaticamente, e depois é so esperar.
A mim só depois do terceiro "check" por updates é que funcionou, o que me leva a pensar se eles não estão em alguns servidores a descontinuar o suporte a algumas das versões mais antigas.
Mesmo assim a que eu tenho foi ganha num concurso no meu trabalho, uma licença de 2 anos, com possibilidade de prolongar a mesma por apenas 10$ por ano.
Melhores Cumprimentos