Ficheiro -> Adicionar Ficheiro à Biblioteca, e depois é só cliclar e ele corre. Para meteres o filme no iPod (se estiver no formato certo), basta arrastares para o icone do ipod que está no painel da esquerda.
Tenta o programa que te indiquei, comigo sempre funcionou.
Normalmente o iPod grava as passwords
Ler lê, só não podes é passa-los do teu PC para o iPhone.