Boas eu tenho um shuffle e ao abrir como uma pen banal, depois vais a opçoes de pastas e mete : mostrar pastas e ficheiros ocultos....
vai te aparecer umas pastas ocultas onde la dentro estao a musicas... tenta copiar isso pro disco e depois exprimenta adicionalas no itunes ; )
Comigo funcionou, mas exprimenta! Espero ter ajudado! outra maneira e com o Winamp e com o plugin do ipod
Abraços