Eu interpreto o iTunes Match como uma forma da Apple fazer dinheiro também com música menos legal. Não só, mas também. Dá cá uma subscrição anual que nós damos-te acesso a música proveniente da iTunes Store, e às funcionalidades do iCloud sobre essas músicas. E pessoa se quiser pode apagar as músicas antigas, e não existe forma de se saber que a música era pirata anteriormente. Legalmente, não faço ideia como isto é interpretado, mas no fundo estamos a pagar por um serviço para termos acesso às músicas.
Claro que o serviço pode ser usado por quem tenha músicas legais compradas noutros sítios. Mas não deixa de ser uma forma de "legalizar" (não levar esta palavra à letra) a música pirata para quem quiser.
Eu acho que o iTunes Match é um enorme avanço no sentido de combater a pirataria. Em vez de combater, a Apple decidiu tirar partido da situação para ganhar uns trocos. Mais uma vez, eu sei que o principal objectivo até nem é esse, mas não deixa de ser uma possibilidade.