Se o orçamento permitir, não tenhas dúvidas que a 100-400L é uma excelente opção. Já vi muitas fotos tiradas a 400mm na abertura máxima e aquilo parecem fotos tiradas com uma lente macro, de tão nítidas que são. Mas já é um modelo bastante antigo (que pode ser substituído por uma versão II a qualquer momento) e por isso o seu IS está um pouco desactualizado. Mesmo assim, é-me difícil recomendar as Sigma e Tamron. A 120-400 não conheço, mas a 150-500 e a 50-500 já vi e os seus resultados não são famosos.
A minha "fórmula" para o preço usado é 70% do preço em novo, mais ou menos 5%, dependendo da condição. Acima disso, acho que não compensa.
Lembra-te que podes precisar de activar a garantia, e neste tipo de lentes qualquer "ajuste" pode ficar bem caro.