Pela pesquisa que fiz, e sendo verdade o que aqui afirmam:
https://recorder.easeus.com/screen-recording-resource/use-imac-as-monitor-for-pc.html e também
https://apple.stackexchange.com/questions/313294/imac-2017-5k-host-imac-2017-21-target-display-mode
um imac de 2014 não suporta o target display mode, por isso não dará para ligar ao teu imac de 2008.
Não consegui perceber se o teu imac de 2008 suporta também o target display mode...
mesmo que ambos os imac suportassem o TDM, pelo que fui lendo, das minhas pesquisas, algumas pessoas conseguem por isto a funcionar, e outras nem por isso, "sendo uma lotaria com os cabos", que supostamente seriam compativeis.
Eu na altura queria ligar o meu macbook, com um processador M1, e andei a procura de soluções para isto, e percebi que não era possivel no meu caso.
No teu caso, se não me enganei nas minhas pesquisas, terias um processador intel no imac mais recente, e ainda pensei que poderia ser possivel, mas segundo aquela informação inicial não é possivel.
De qualquer forma, e não experimentei nenhum destes metodos para saber se funcionam, deixo-te aqui estas indicações, caso queiras tentar e ver se se aplica ao teu caso:
https://machow2.com/imac-external-monitor/