Tou com exatamente o mesmo problema mas eu conseguia há 1 semana atrás, agora meto lá o atalho com o ícone alterado mas quando carrego nele aparece outro ícone com a sua imagem original ficando o primeiro ali sem fazer nada
Iniciar» Procurem por itunes» Propriedades » Mudar icon » Escolham o icon.
Depos movam para a Taskbar. :|
Edit: Bah, esqueçam, era exactamente isso que vocês queriam resolver
Já tentaram mudar o icons ao próprio executável?? Usam uma ferramenta tipo o velhinho Resource Hacker ou algo do género (há alternativas recentes, mas tenho um carinho especial por este), editam o exe do iTunes e em princípio há de dar.