Olá.
Já que pediste, deixo cá a minha experiência.
Trabalho em casa à 2 anos, quase exclusivamente.
Venho do sector estado, onde trabalhei 11 anos (professor) e antes já tinha trabalhado na Sonae (decorador), numa APPACDM (responsável de LAr), em empresas de formação, e tive um negócio próprio, com loja, na área da publicidade.
Hoje, trabalho na área do design gráfico (e afins). Isto em casa. Fora dou formação, aulas de música, explicações e tenho os meus clientes regulares. Deixa cá ver se te consigo traduzir a experiência por tópicos:
Dinheiro: faço hoje muito mais que antes no estado, com um grande senão: nunca recebo a horas, por diversos factores. Primeiro, porque como trabalho com empresas, estas estão habituadas a pagar a 30 ou 60 dias. Depois, porque como ando sempre à rasca com prazos, nunca tenho tempo para regulzarizar estas situações, seja com contactos a solicitar pagamento, seja mesmo às vezes aqueles pequenos pormenores que demoram imenso tempo (passar recibo, ir entregá-lo, confirmar valores, fazer orçamentos, etc)-
Prazos: eu trabalho muito melhor com prazos reduzidos. Seja a nível de qualidade seja em rapidez. Se só tiver um trabalho para fazer, sou capaz de nesse dia até jogar Playstation. Se tiver 20, consigo num dia só terminar... É esquisito, mas funciono assim. Não sou muito rigoroso com horários. Levanto-me cedo para trabalhar (até proque tenho d elevar o míudo à escola) mas nem sempre começo cedo... Prefiro mil vezes ficar até às 3 ou 4 da manhã a trabalhar.
Rotina: Quando trabalho seguido 3 ou 4 dias, tenho de parar. Sair, ir às compras, tomar um café, almoçar fora... Qualquer coisa... Depois, volto e siga para bingo.
Segurança: hoje, acho que é quase a mesma de trabalhar por conta de outrem. Aliás, até sinto mais, porque como trabalho para diversas empresas, mesmo que uma deixe de trabalhar comigo, tenho sempre as outras. Lembra-te sempre é de pagar Às finanças e à Segurança Social... SEMPRE!!!!
No entanto, adoro trabalhar em casa. Primeiro, faço os meus horários... Neste momento, estou mais folgado, e estou a fazer a sopa do míudo... Aliás, ele está de férias e consigo ficar com ele durante o dia. Depois à noite compenso as horas. Não há trânsito, fila para almoçar, o espaço e as ferramentas são minhas...
Eu recomendo, e penso que será uma das vias de trabalho do futuro. A prestação de serviços não tem de ser obrigatoriamente má.
Ainda hei-de conseguir trabalhar em casa na minha área de sonho, ilustração...