Para as legendas existe um addon do plex que é o sub-zero, que faz o download da legenda do filme.
Mas atenção que o calcanhar de Aquiles do plex será mesmo as legendas.
Pode funcionar às mil maravilhas ou pode não funcionar e tudo porque depende do plex cliente (onde estás a ver o filme), se suporta legendas ou não.
Se não suportar vai forçar o servidor plex a fazer a conversão (trancoding) para um formato compatível com o plex cliente.
O problema está aí, porque nem todas máquinas onde está o servidor plex são capazes em termos de hardware de fazer a conversão.
Ex: todos NAS de entrada de gama (os mais usados para uso doméstico) não tem hardware capaz de fazer conversões, assim como um Raspberry Pi ou um PC fraco.
Mas se o plex cliente suportar não haverá problemas.
Ps: em caso de não terem um plex cliente que suporte legendas e o servidor plex também não for capaz de fazer a conversão é preferível fazerem um investimento no cliente do que no servidor (menos€).
Qualquer box Android é capaz de suportar vários tipos de legendas.