Já concorri a concursos do género mas só dentro de Portugal (bem, na altura tinha uns 14 anos e só queria aprender, nunca estive à espera de ganhar) e são coisas que quase não são reconhecidas porque o mais importante é o portfolio, há muitas pessoas com grande talento que começam por fazer trabalhos até grátis só para conseguirem ter um bom portfólio e a partir daí conseguir vender caro o seu trabalho porque já provou a sua qualidade e já tem feedback suficiente para as pessoas lhe confiarem o trabalho, por isso o melhor conselho que posso fazer, é ele ter um bom portfolio.
Isso de morar num sítio com 1000 ou 1000000 de habitantes não interessa muito, eu morava num sitio com uns 30 habitantes, os hackers não o são por causa de onde vivem nem por causa dos seus estudos, a maioria da coisas aprendem sozinhos.
O teu irmão já se candidatou a alguma empresa ou está à espera que alguma lhe ofereça um ordenado "milionário"? Eu podia chegar aqui e oferecer-lhe trabalho, mas tens que concordar que a informação colocada aqui foi quase nula, nem o que foi submetido para ele ter ganho o prémio (que além do site deles já ser mau, misturarem web designer com web developing é muito mau).