Obrigado a todos pelas vossas sugestões.
Das vossas sugestões vou tentar saber:
Java - Se existe forma de correr a aplicação sem ser necessário o utilizador ter o java instalado, ou seja ter o java logo na pen. Como pouco ou nada sei de mac, se o programa seria o mesmo quer para um sistema ou para outro.
Perl - Não conheço nada de Perl, tenho de ver como funciona o Perl. E pelo que já foi aqui dito parece que será um executável que irá funcionar em qualquer um dos SO's que pretendo sem o utilizador ter a necessidade de instalar algo que possa faltar.
RealBasic - Gostei do que vi nos videos e realmente parece ser o que preciso.
Adobe AIR - Também gostei doq eu vi nos videos e no site. Não conhecia, vou investigar.
HTML + PHP + MYSQL - Tenho de ver se existe forma de correr o servidor e os serviços a partir da pen para os diferentes SO's.
Mais uma coisa a acrescentar ao primeiro tópico:
Tempo, à partida não é um problema, a não ser que não conheça a linguagem e esta for de dificil aprendizagem.
Às dúvidas que aqui apresentei neste post não hesitem em ajudar se souberem.
Mais uma vez, obrigado.