Então se és fã de Resident Evil e não tens problemas com gráficos antigos, sugiro que comeces por adquirir o Silent Hill 1 para perceberes a história. Na minha opinião, no que diz respeito ao factor "medo", a série Silent Hill é muito mais hard-core do que a série Resident Evil. A única série de jogos que poderá bate-la é Project Zero (Fatal Frame). Mas como disse, é apenas a minha opinião.
Se jogares ao SH1 e gostares (penso que irás gostar visto que a mecânica de jogo é parecida à de Resident Evil), passas para o SH2 e depois para o SH3. Se gostas deste estilo de jogo, certamente que vais adorar o SH2 e SH3. A história dos jogos é muito bem conseguida.
Por outro lado, não tens obrigatoriamente que deixar o novo SH para o fim, até porque não passa de uma "espécie" de Remake do SH1. Digo "espécie" porque na verdade a história não é muito fiel ao original. De qualquer forma, não me posso alongar muito nesse campo porque não joguei ao Shattered Memories. Mas podes começar por jogar este, apesar de já ter mais diferenças em relação aos antigos. Como disse anteriormente, não existe combate, tens de fugir dos inimigos, e a câmara, apesar de continuar em terceira pessoa, agora é fixada atrás do personagem. Os anteriores SH eram como os antigos Resident Evil, câmara em terceira pessoa com ângulos totalmente aleatórios.
É uma questão de escolheres aquilo que queres experimentar primeiro. A sugestão está dada