Podes ter qualquer windows. Tens que fazer uma instalação normal, como que se fosse num pc normal, logo precisas do windows à mão.
Eu uso o Vmware Fusion, acho que é mais ... sólido, mas há quem prefira o Parallels. É mesmo uma questão de preferência, são muito parecidos.
Com o windows XP vai conseguir a maior performance, obviamente, mas pode instalar qualquer versão do windows.
Se tem 4GB, pode atribuir 2GB à máquina virtual e a performance deve ser suficiente (fica o OS X com os 2GB restantes, enquanto a máquina virtual estiver ligada).
Há alternativas ao autocad que funcionam em Mac (archicad, etc), se bem que se for mesmo para correr o autocad só no windows ...