Boas,
1. não, não e possivel pelo menos so a falar com alguem, todas as mensagens passam pelo servidor do msn antes de serem entregues.
2. o que te permite ver o ip de alguem e uma interacção directa entre ad duas maquinas.
Conclusão, para veres os ips dos ditos "cromos" terás de estabelecer uma ligação directa, tipo trocar um ficheiro via messenger. Enquanto o ficheiro estiver a ser trocado basta digitar-te netstat -A > xpto.txt numa janela de linha de comandos e vais ter todas as ligaçoes da tua maquina nesse instante num ficheiro de texto. depois consulta e determina qual seria a do teu amigo "cromo".
Resta-me dizer-te que se não sabes quem é, não é pelo ip que descobres
o pessoal aqui n é o fbi e suponho que o isp do suposto individuo não te vai facultar a informação de que cliente era o ip xxx.xxx.xxx.xxx na hora hh.mm
A segunda pergunta é dedutível da primeira. Não troques ficheiros ou usa um proxy anonimo ----> Google
cumps