Ora deixa cá ver... normalmente o que acontece quando acedes a um determinado site aquilo que acontece é o seuginte:
PC <-> ISP <-> Site
Quando resolves meter um proxy ao barulho aquilo que acontece é o seguinte:
PC <-> ISP <-> Proxy <-> Site
Ou seja aquilo que fazes é que para os sites que visitas o endereço que passa a ter passa a ser não o teu endereço dado pelo teu ISP mas sim o endereço do proxy (isto pode variar se o proxy for ou não transparente mas não vamos entrar por aí), isto pode ter as suas vantagens mas acarreta uma desvantagem brutal, o motivo pelo qual eu fiz o desenho é para mostrar que os dados que transmites e recebes passam todos por mais um servidor antes de chegarem ao ponto de chegada.
Qualquer marmelo que tenha administrado um proxy sabe o quão perigoso isto pode ser, porque mais um ponto por onde passe informação é mais um ponto onde essa mesma informação pode ser monitorizada e compilada e a verdade é que tu não sabes quem é que está a administrar o proxy nem as suas intenções pode ser realmente apenas um bom samaritano a querer ajudar o pessoal a manter-se anónimo na net, ou pode ser precisamente o contrário um proxy feito para monitorizar as pessoas que lá se ligam para obter informação e a informação mais do que nunca é dinheiro.