Os browsers é particularmente fácil se puderes dispor de um proxy server do outro lado da VPN.
O meu FF tem sempre o ProxySwitch a postos para me mudar para um dos meus proxys. Não é VPN "à séria" é só um tunel SSH, mas no fim do dia dá quase no mesmo para o efeito. Em dialup dá um certo jeito pq o proxy do outro lado é que me poupa à cacetada de ter de levar com cenas que em dialup demorava dois anos. E o facto de os dados serem comprimidos durante a transmissão tbm ajuda...
Btw, o proxy não tem de ser uma box toda xpto tipo *nix+squid. Desde que seja uma box com IP estático tás na pista, mesmo que uses uma treta basica tipo isto.