Podes depois fazer upgrade sim, para qualquer uma das duas versões acima.
Eu comprei logo a mais cara para ficar com os aeroportos detalhados, mais cedo ou mais tarde era interessante voar neles e o preço a que fica cada aeroporto é mínimo desta forma.
De qualquer forma, se jogas esporadicamente se calhar compravas o base.
Comprei pela Steam, para mim é a melhor maneira de gerir os jogos e tudo o que é addons, mesmo externos, funcionam sem problemas.
No último update ao jogo, demorou mais 1-3 horas para sair o update, o que é pouco significativo.