Não me parece que vás ter problemas, escrever Ruby é parecido com escrever inglês.
Já Rails é um pouco diferente, porque a framework tem muitas "opiniões". E para um iniciante pode ser um pouco complicado aprender tudo de uma vez ou fazer override a alguns defaults.
No entanto se ficares integrado numa equipa com 1 ou 2 pessoas que dominam a linguagem/framework, não antevejo grandes dificuldades.