1º O Synergy é uma modificação do motor Source que te permite jogar em modo cooperativo jogos como os da série Half-Life a partir da sua segunda iteração, Half-Life 2, Half-Life 2: Episode One e Half-Life 2: Episode Two. O facto de sequer poderes lançar a modificação Synergy não te assegura que poderás jogar algum dos jogos referidos, mesmo que em modo cooperativo, pois sem os possuires não terás os seus assets, como modelos, texturas, sons, etc.. Daí eu referir, e não me cansar de o fazer, de que precisas de possuir o jogo o qual queres usufruir em modo cooperativo.
2º Não. HL2: DM é um jogo completamente diferente e à parte do Half-Life 2. HL2: DM é, tal como o nome indica, um modo Deathmatch para o Half-Life 2, o que não é suportado pela modificação Synergy.