(...)tenho vindo a perguntar me se não valeria a pena trabalhar remotamente para uma empresa estrangeira no sentido de ganhar um salário maior.
Se trabalhar remotamente a tempo inteiro não for algo que aches que te venha a incomodar, então eu diria que sim. Facilmente consegues um melhor salário como remote.
Atualmente te dou por mim sobrecarregado, com o mesmo salário e sem melhorias a vista. Tenho visto ofertas, e também tenho lido criticas nomeadamente sobre a crossover, relativamente a printscreens e coisas do género. Também já ouvi falar da Toptal e vi perfis no LinkedIn que aparentemente depois de ingressarem não os vi sair o que parece ser um bom sinal.
Já te responderam a isso, mas vou reiterar. A Crossover não é uma cena fixe e a Toptal é freelancing. O que tu queres é procurar trabalho na tua área específica numa empresa que seja remote-first (preferencialmente) ou remote-friendly, ou seja, trabalhares directamente para à empresa.
Adicionalmente também estou consciente que teria que trabalhar a recibos verdes ou algo do género e todos os encargos seriam meus, portanto qualquer regalia que tenho, deixaria de existir.
Nim. Sim, recibos verdes, abrir empresa, whatever, isso seria obrigatório continuando a residir em Portugal. Se perdes as regalias ou não, depende da empresa. Há empresas que têm muitas das regalias que tens por cá (ou até mais); pode não ser exactamente da mesma forma, mas tens. Por exemplo, seguo de saúde é normalmente algo dificil de uma empresa estrangeira te oferecer, mas muitas têm um orçamento (extra ao salário) que te dão para usares nesse tipo de coisas. Claro que umas têm isto, outras não, vais ter de pesquisar bem e ir tentando. Mas por vezes um salário numa empresa remote já compensa todas essas regalias que "perdeste". Algo a teres em conta.
Mas no que toca a horário médio de trabalho, carga, gestão de diferenças de fusos horários e hipótese de tirar uns dias de ferias por ano (mesmo que não pagos) alguém conhece empresas onde seja possível trabalhar remotamente em PT mas com os nossos horários, com carga razoável e com alguma flexibilidade laboral?
Isso vai depender da empresa em questão. Algumas são 100% remote, não ha fusos horários, trabalhas quando queres, no teu horário, podes ter reuniiões pontuais que terás de encontrar um bom horário que dê para todos (eu trabalho numa assim). Algumas são toltamente remote mas limitadas a um continente, por exemplo, ou limitadas entre um determinado fuso horário (a HotJar, por exemplo, tem um fuso horário restrito na Europa e obriga a que toda a gente esteja a trabalhar ao mesmo tempo em 4h do dia, as restantes 4h é contigo). Isto são só alguns exemplos, mas há empresas para todos os gostos. Em termos de férias, normalmente são todas pagas na mesma, umas têm mais dias que outras, e na carga de trabalho, são normalmente as 8h de trabalho.
Só um detalhe sobre empresas em US: normalmente aceitam 100% remoto, mas desde que a pessoa viva em US.
Quando andei à procura vi de facto muitas empresas que diziam "Remote, US-only", mas outras diziam "Remote, Worldwide" e tinham de facto "sede" nos USA. Aliás, eu estou numa assim, a "sede" é nos USA, o dinheiro vem de lá, e eles contratam gente de qualquer continente sem restrições.
Portanto, isso que dizes até pode ser verdade (não confirmo nem desminto, não sei), mas tanto quanto sei existe muitas empresas remote, sedidaas no USA, que contratam em todo o mundo, podem é não ser tantas quanto isso e haver mais facilidade em arranjar trabalho remote na Europa, mas existe de tudo um pouco.